בפסק דין פרומדיקו [ע"פ מדינת ישראל נ' 1. פרומדיקו בע"מ, 2. בנימין יסלזון, 3. אליהו הורוביץ, 4. אלכסנדר איזנברג], על-פי השופטת פרוקצ'יה בדיני מיסים קיים קו אבחנה בין "תכנון מס לגיטימי" לבין "התחמקות ממס" האסורה על פי החוק. התחמקות ממס והימנעות ממס שתיהן נועדו להפחית מס, אך המבדיל ביניהם הוא השוני באמצעים שנעשה בהם שימוש. הנמנע ממס ייזקק לאמצעים חוקיים בלבד וינקוט בראש וראשונה גילוי מלא ואמיתי של כל העובדות. המתחמק ממס ישיג את מטרתו בדרך של הפרת החוק, שעיקרה הסתרת עובדות והעלאת מצגי שווא. לדבריה, הגבול המפריד בין הימנעות ממס להתחמקות ממס הוא לעתים דק, והוא יורד לשורש ההבחנה בין תכנון מס לגיטימי לבין התחמקות ממס שהיא אסורה ומהווה עבירה על החוק. ההלכה אשר עולה מפסק הדין בעניין פרומדיקו היא כי תכנון מס שנעשה תוך הסתמכות על חוות דעת של מומחה ותוך מתן גילוי מלא בדו"חות מס הוא לגיטימי ואינו מהווה עבירה. עסקה מלאכותית היא פעולה שמטרתה העיקרית היא הפחתת נטל המס, ואין הצדקה אחרת לקיומה.
פקודת מס הכנסה מטפלת בעסקה מלאכותית באמצעות סעיף 86 לחוק מס הכנסה , וסעיף זה דומה מאוד לסעיף 84 לחוק מיסוי מקרקעין.
סעיף 84 לחוק מיסוי מקרקעין, מצייד את רשויות המס בכלי-נשק נגד נישומים המבצעים את פעולותיהם בצורה המפחיתה או עלולה להפחית את סכום המס שהיה מתחייב אלמלא בחרו לעסקה צורה מלאכותית או בדויה. התוצאה המיידית של הפעלת הנורמה האנטי-תכנונית היא מיסוי העסקה האמיתית שנעשתה, לדעת רשויות המס, תוך התעלמות מהצורה ששיוו לה הצדדים.
אלא מאי, תכנון מס לגיטימי, קרי חוקי לחלוטין, מראש עבור הלקוח, שבצידו פעולות שעל הלקוח לבצע טרם הרכישה בנוגע לנכס/נכסיו האחר/ים, עשוי לחסוך מהלקוח תשלום סכומי עתק לרשויות המס לחינם, וללא קיומה של כל הצדקה חוקית לכך.